1936年、スペイン内戦が勃発、ドイツは同じファシスト政権のフランコ政権を支援し、義勇軍を送り込んだ。スペイン内戦の間、ガーランドは、コンドル軍団の第88戦闘飛行隊第3中隊長(3./JGr88)として、300回以上の戦闘任務をこなした。乗機が旧式のハインケルHe51だったため、対地戦闘が主任務であった。1939年、ヴェルナー・メルダースに中隊長職を引き継ぎ、ガーランドはドイツ本国へ帰還、ダイヤモンド付きスペイン十字章を授与された。
1939年9月、ポーランド侵攻時、ガーランドは大尉に昇進、第2地上攻撃教導航空団第2中隊長の任に就いた。ヘンシェルHs123を乗機とし、50回以上の戦闘任務をこなし、2級鉄十字章を授与された。
地上攻撃で優秀な実績を収めたガーランドだったが、彼自身は戦闘航空団への復帰を願っていた。1940年2月、ガーランドの希望が聞き届けられ、第27戦闘航空団（JG27）の戦闘機パイロットとして転属した。
1940年5月、ドイツはフランスへ侵攻。5月12日、ベルギーのリエージュ近郊でガーランドは初の敵機撃墜を達成、さらに同日中に2機を撃墜した。5月19日、5機撃墜を達成してエース・パイロットとなった。その後もスコアを伸ばし、フランス戦を通してガーランドは14機を撃墜した。6月6日、ガーランドは第26戦闘航空団に転属し、第III飛行隊長に昇進した。また、この頃からメッサーシュミットBf109を乗機としている。
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